每停一地，吴敬梓都好奇地随父亲上岸看看，他对新地方的人和事都特别敏感，这也许与他爱看戏，爱读野史故事有关。看见有的妇女竟裹着三寸小脚，小眼睛不由瞪大了三倍，总像那年和吴檠哥哥到乡间看见那个画荷的王姓牧童，凝神地盯住细看好一会儿，仿佛非得能用笔描画出来才肯罢休。还有令他小眼睛变大的满街独轮推车，汉子们推着看去要倒似的，车上的婆娘却坐得稳如泰山，也把吴敬梓看呆了。市井建筑也大不同全椒，满街房上见不到烟筒，路上拉车的黄牛更让他大感意外。所见新奇人或物都一一印记在心，好似画在了脑中。
船行到一个小镇，上来两位搭船客，一位青衣长辫的老秀才，一位锦衣缠辫的中年商人。两人都见过很多市面，十分健谈。为答谢搭乘之情，不住说些有趣的事给吴霖起父子解寂寞。
老秀才来自安庆府，得知吴霖起是个候补多年刚赴任教谕的拔贡，便讲了几个秀才科考中举的故事，让吴敬梓听得入迷。
老秀才张口闭口向吴教谕提一个叫许学道的人。他先告诉吴霖起，许学道升任御史，钦点安庆府学道。安庆府好大，每每乡试，徽州、庐州、芜湖、蚌埠及阜阳的贡生们都齐聚安庆参考。他说，安庆府我去过五六回，当然也是参加乡试，不过我没中过举。所以没中，就因和许学道不相熟，总得不到他的关照。安庆府太大，许学道的官也大，依我看，天高皇帝远，天下秀才中不中举就是学道说了算，学道这一关把你挡住，你就是有状元之才也轮不到皇上考你。