孙策的被刺，是郭嘉策划的。问题就在这里出现了，从建安四年开始，郭嘉一直身在许都，随后还要跟随曹操去官渡，没有记录表明他曾经外出过。而刺杀孙策这等大事，必须要有一个人在江东居中调度、主持。
因此，郭嘉需要一个当地的代理人，才能执行暗杀孙策的计划。这个代理人必须熟悉江东环境，有一定人脉，最好与孙策有仇怨，而且身份还不能引人注意。
于是，完全符合这些条件的焦仲卿进入了郭嘉的视线。而联络的时机，应该就是在建安四年下半年，当时曹操正极力安抚孙策，“（曹操）以弟女配策小弟匡，又为子章取贲女，皆礼辟策弟权、翊”（《三国志·吴书》），聘使不绝于道，郭嘉很容易就能安插人进去，以使节身份去联络焦仲卿。
为什么郭嘉不找许贡门客，反而大费周章地去找庐江的焦仲卿呢？
原因有三点。
第一点，建安四年，庐江太守已经换成了孙策的大将李术。所以焦仲卿可以利用自己的府吏身份从李术那里得到孙策的情报，然后指示刺客埋伏到预定地点，实施刺杀。他所掌握的情报优势，是许贡门客所不具备的。
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